Картина «День Святого Валентина» собрала звездный актерский состав.Джулия Робертс, Джессика Альба, Джессика Биль, Дженнифер Гарнер, Энн Хатауэй, Ширли МакЛейн, Брэдли Купер и Эштон Катчер – актеры первого эшелона, которые примут участие в съемках романтической комедии от режиссера Гарри Маршалла. Все они находятся на конечной стадии переговоров о съемках.
Джулия Робертс сыграет офицера армии на пути из Ирака в Лос-Анджелес, а Брэдли Купер изобразит гомосексуалиста, любовник которого – латентный футболист, и летит тем же рейсом в США, что и героиня Робертс. Эштон Катчер сыграет роль владельца цветочного магазина, который делает предложение своей девушке только затем, чтобы понять, что он влюблен в близкую подругу. В роли девушки – Джессика Альба, а в роли подруги – Дженнифер Гарнер.
Ширли МакЛейн по сценарию – мать героини Джулии Робертс, веселая пенсионерка, рассказывающая своему мужу о давней интрижке. Энн Хатауэй сыграет роль ассистентки в самом крупном агентстве по работе с талантами в городе, которая встречается с парнем-помощником на почте. АДжессика Биль – журналистка, которой не везет в личной жизни, и которую не пригласили на свидание на День Святого Валентина.
Рассказывая пять едва пересекающихся историй, происходящих в День Святого Валентина в Лос-Анджелесе, фильм «День Святого Валентина» напоминает другую романтическую комедию с запутанной сюжетной линией – «Реальная любовь». Первоначальный сценарий написан Кэтрин Фьюгейт и переписан Эбби Кон и Марком Сильверштейном. На некоторые из крупных ролей актеры еще не подобраны. Среди таких персонажей – футболист-гомосексуалист, муж героини Ширли МакЛейн, работник почты, агент по работе с талантами и молодой парень, желающий подарить своей возлюбленной цветы.