Роман Шона Пенна и Робин Райт закрутился в 1990 году на съемочной площадке фильма «Состояние искупления». Спустя шесть лет пара оформила отношения. В браке у актеров родились двое детей: дочь Дилан и сын Хоппер. Спустя двадцать лет после знакомства пара развелась. Официальная причина не называется, но, как сообщали близкие пары, все дело было во взрывном характере актера. Расставание было тяжелым. В первую очередь, для их сына Хоппера. Он начал употреблять наркотики. И, как он сам признавался, если бы не своевремнная помощь отца, то не смог бы остановиться.Ему пришлось пройти длительное лечение. Райт и Пенн расстались и даже не пытались сохранить хорошие отношения. Они не стеснялись нелестно отзываться друг о друге на публике.
В 2014 году Шон Пенн начал встречаться с Шарлиз Терон. Правда, роман продлился всего года. Последние два года актер появляется на красных ковровых дорожках в гордом одиночестве. А на днях его заметили в аэропорту в компании своей бывшей супруги. Можно было бы предположить, что бывшие супруги общаются друг с другом из-за детей, но раньше они этого не делали, с чего бы начинать сейчас? Западные СМИ предполагают, что Райт и Пенн возобновили отношения.