Руперт Дега родился в Лондоне в семье сценариста Брайана Дега и телеведущей Мэгги Клюз. Свое детство Руперт провел, путешествуя с родителями между Лондоном, Меноркой, Нью-Йорком и Барселоной. Дега начал читать «Рождественские истории» на LBC в одиннадцать лет и продюсировать детскую программу на радио BFBS в четырнадцать.

Впервые он появился на экранах Великобритании, Франции и Северной Америки. Он озвучивал анимационные фильмы, записывал аудиокниги разных авторов, в том числе и Харуки Мураками, и участвовал во многих детских сатирических шоу.

В 1995 году он сделал свой первый короткометражный фильм Police Procedure, затем работал со-продюсером в французском фильме Tattoo в 1998 году. А в 200 снял еще две короткометражки: Just the Ticket и Last Orders.