Криминальная драма о семейных ценностях от выдающегося американского режиссера Вуди Аллена (Woody Allen). Фильм выделяется блестящими актерскими работами Эвана МакГрегора (Ewan McGregor) и Колина Фаррелла (Colin Farrell).

Иэн (Эван МакГрегор) и Терри (Колин Фаррелл) — два брата из скромной семьи, живущие на юге Лондона. Они хорошо воспитаны, но звезд с неба не хватают и имеют склонность к авантюрам. Чтобы производить впечатление на девушек, амбициозный Иэн берет шикарные машины, которые оставляют в гараже Терри для ремонта. Иэн управляет семейным ресторанчиком, но мечтает разбогатеть и вложить деньги в отель на солнечном калифорнийском побережье. Простоватый Терри работает автомехаником, а в свободное время крепко выпивает, играет в карты и делает ставки на собачьих бегах. Не умея остановиться, он оказывается должен 90 тысяч фунтов. Такую сумму Терри не сможет вернуть, даже если продаст, все что у него есть. В то же время Иэн влюбляется в начинающую актрису Анджелу (Хейли Этуэлл / Hayley Atwell), чьи прихоти требуют больших денег. Дела братьев идут из рук вон плохо, но на день рождения их матери приезжает богатый дядя Говард (Том Уилкинсон / Tom Wilkinson). Братья обращаются к родственнику за помощью, и он готов дать им необходимую сумму. Но только при условии, что Иэн и Терри помогут ему выпутаться из неприятной истории. Деловой партнер Говарда собирается передать компромат на него в полицию, и если это произойдет, дядя отправится в тюрьму. Партнера по бизнесу надо убрать — это плата за финансовую поддержку братьев. Казалось бы, это выгодная сделка. Все получат желаемое, вот только как уговорить совесть замолчать?

В надежде когда-нибудь отправиться вдвоем в большое плавание братья покупают небольшую лодку под названием «Мечта Кассандры». Они не знают, что Кассандрой звали древнегреческую провидицу, которая предрекала беды. Упоминание мифологического персонажа в названии фильма не случайно. Хотя действие картины происходит в наши дни, ее сюжет вне времени. Искушение деньгами, коварная соблазнительница, братская вражда, ценность семейных уз и муки совести — универсальные мотивы, которые использовали в своих произведениях и древние греки, и Шекспир. Вуди Аллен представил зрителям свой взгляд на классический сюжет, разбавив трагичность истории комическими нотками.

«Мечта Кассандры» стала третьим подряд фильмом, который Аллен снял в Великобритании, и первым его фильмом без американских актеров. Для МакГрегора и Фаррелла, двух британских актеров, добившихся успеха в Голливуде, это был первый опыт совместной работы.

Фильм «Мечта Кассандры» участвовал в Венецианском кинофестивале и в Международном кинофестивале в Торонто.