Второй сезон начинается с того, что Парню приходится разрываться между клиентами, поскольку жители Нью-Йорка узнают новости, которые изменят весь мир, и пытаются с ними справиться.

Пара, проснувшаяся в отеле после бурной ночи, безмятежно проводит весь день в номере, не подозревая, что творится за их дверями.

Пара во время своей поездки в Нью-Йорк сталкиваются с тем, что их жилье оказывается далеким от идеала. Также во второй серии Парень доставляет товар политической группе, которую организовали женщины.

В третьей серии Парень решает переосмыслить свой образ жизни. Кэндис и Джон шокированы, когда переезжают в свою новую квартиру.

Последователь одного из религиозных течений в иудаизме открывает мир, существующий вне секты; у танцовщика в ночном клубе выдается дикий вечер. Также в четвертом эпизоде появляется Аня, зависимая от социальных сетей девушка, которая в первом эпизоде брала у Парня интервью и чуть было не раскрыла его в своем Инстаграме*.

Пятая серия раскрывает личную сторону Парня, рассказывая о сложных взаимоотношениях героя с его бывшей женой, Джулией. Всё заканчивается неприятным инцидентом с велосипедом, в результате которого Парень оказывается в больнице. Выясняется, что пара официально все еще не разведена, а также что у Джулии все еще есть ключ от квартиры Парня, что, конечно же, не нравится Гвен.

Потенциальный партнер, Абдулла, берет на себя торговлю, пока Парень пытается хоть немного отдохнуть от своей работы.

В финале сезона Парень доставляет марихуану двум парам, которые выбрались в парк, чтобы посмотреть на солнечное затмение.