Американская комедия, вольная экранизация «Одиссеи» Гомера, снятая братьями Джоэлем и Итаном Коэнами (Joel and Ethan Coen). Главные роли в фильме исполнили Джордж Клуни (George Clooney), Джон Туртурро (John Turturro), Тим Блейк Нельсон (Tim Blake Nelson), Джон Гудмен (John Goodman) и Холли Хантер (Holly Hunter). Фильм участвовал в конкурсе Каннского кинофестиваля 2000 года и получил две номинации на «Оскар».
Действие происходит во времена Великой депрессии в 1937 году, в Миссисипи. Заключенные Улисс Эверетт МакГилл (Джордж Клуни), Пит (Джон Туртурро) и Делмар О'Доннелл (Тим Блейк Нельсон) совершают побег с фермы, куда их отправили на исправительные работы. Эверетт сообщил своим напарникам, что перед тем, как его поймали и отправили в тюрьму за ограбление, он успел спрятать 1,2 миллиона долларов. Теперь троица отправляется в бега в надежде найти эти деньги. У них есть всего четыре дня до того, как долина, где были спрятаны деньги, будет затоплена строителями гидростанции.
Беглецы добираются до дома кузена Пита (Фрэнк Коллисон / Frank Collison), который помогает им избавиться от цепей, но затем сдает полиции ради вознаграждения. Однако заключенным снова удается бежать и продолжить свое путешествие. Они попадают на радиостанцию, которой владеет слепой (Стивен Рут / Stephen Root). Сбежавшие заключенные представляются группой The Soggy Bottom Boys и записывают песню «Man of Constant Sorrow», чтобы подзаработать немного денег. Сингл попадает в эфир радиостанции и становится популярным, о чем беглецы и не подозревают. Они продолжают путь, на котором их ждет немало приключений. Они знакомятся со знаменитым грабителем банков Джорджем Нельсоном (Майкл Бадалуччо / Michael Badalucco), соблазняются прелестями «сирен» и встречают одноглазого продавца Библий Большого Дэна Тига (Джон Гудмен).
Добравшись до родного города Эверетта, беглецы узнают, что его жена Пенни (Холли Хантер) объявила детям, что их отца сбил поезд. Теперь она собирается выйти замуж за менеджера избирательной кампании одного местного политика Вернона Уолдрипа (Рэй МакКиннон / Ray McKinnon). Как ни упрашивает ее Эверетт, она не собирается возвращаться к нему. Эверетт уговаривает дружков помочь ему вернуть жену, которую считает своим главным сокровищем.
Название фильма цитирует картину 1941 года «Путешествие Салливана», главный герой которой хочет снять фильм о Великой депрессии под названием «О, где же ты, брат?».
Джордж Клуни согласился сниматься у братьев Коэнов, даже не прочитав сценарий.
Съемки фильма проходили в районе городов Кантон, Миссисипи, и Флоренция, Южная Каролина.
Во время съемок ни одно животное не пострадало! Корова, появляющаяся в фильме, была создана на компьютере.
Название группы The Soggy Bottom Boys, которую образовывают герои фильма, намекает на реально существовавшую блюграсс-группу The Foggy Mountain Boys. Их хит «Man of Constant Sorrow» звучит в фильме.
Популярность саундтрека фильма, состоящего из песен в стиле кантри, баптистских религиозных гимнов и традиционных госпелов, в Штатах превысила популярность самого фильма. Диск разошелся тиражом более пяти миллионов копий и поднялся на первое место в чартах Billboard. После выхода фильма в прокат исполнители музыки получили предложение выступить с концертами и провели два больших тура по США. Альбом получил пять премий «Грэмми», в том числе в престижнейшей номинации «Альбом года». Кроме того, были выпущены документальный фильм о записи диска и два диска-продолжения – «O Sister» и «O Sister 2».
Джордж Клуни несколько недель тренировал свой вокал, но в итоге за актеров спели профессиональные музыканты: Дэн Тимински (Dan Tyminski), Харли Аллен (Harley Allen) и Пэт Энрайт (Pat Enright). Их исполнение песни «Man of Constant Sorrow» было отмечено несколькими музыкальными премиями, в том числе «Грэмми» за лучшую вокальную запись в стиле кантри. Голос только одного из актеров, Тима Блейка Нельсона, можно услышать во время исполнения «In the Jailhouse Now».
4 сентября в его эфире зазвучала песня победителя самого народного вокального шоу телеканала «Россия» — «Ну-ка, все вместе!», пятый сезон которого вновь прошёл при поддержке радиостанции суперхитов и суперновинок.
