Британская романтическая комедия от режиссёра Джулиана Кемпа (Julian Kemp), написавшего сценарий по мотивам книги Алена де Боттона (Alain De Botton) «О любви». Главные роли в фильме сыграли Брендан Патрикс (Brendan Patricks) и Наоми Харрис (Naomie Harris).

Тридцатилетний житель Лондона Дункан (Брендан Патрикс) раз за разом терпит неудачу в любви. Его разочарование так велико, что он подумывает о самоубийстве. Дункан даже начинает писать прощальное письмо, но в процессе эмоции захлёстывают его. Дункан вдруг осознаёт, что если он поймёт, в чём причина его неудач на любовном фронте, то получит надежду на новое светлое будущее. Дункан начинает вспоминать и анализировать свои отношения с пятью последними подружками. Он привлекателен, молод, успешен – почему же девушки его бросают?

Он восстанавливает в своей памяти отношения с Джеммой (Наоми Харрис), Венди (Келли Адамс / Kelly Adams), Роной (Сесиль Кассель / Cécile Cassel), Оливией (Джейн Марч / Jane March) и Натали (Эдит Букович / Edith Bukovics), мысленно возвращается к ссорам и смешным моментам. Каждые отношения были похожи на «американские горки»: вот он поднимается до высот, на которых захватывает дух, но, увы, момент падения вниз уже очень близок. И каждый раз Дункану казалось, что он ведёт себя абсолютно правильно, но ведь где-то он ошибался.

Чтобы понять, в чём именно были его ошибки, Дункан решает вновь встретиться с пятью последними подружками. Ответы ждут его не только в родном Лондоне, но и в Париже и Мадриде. Дункан узнаёт, что каждая из его бывших подруг уже успела устроить свою личную жизнь. Теперь, когда они счастливы с другими мужчинами, то готовы раскрыть Дункану глаза на его плюсы и минусы. Во время своего расследования Дункан узнаёт о себе много нового: девушки не хотели обижать его при расставании, а потому не говорили прямо об истинных причинах разрывов. Но и Дункан теперь смотрит на них свежим взглядом, он начинает понимать, что часто пытался угодить вместо того, чтобы быть честным и искренним, или наоборот, иногда был слишком прямолинейным.

Фильм отличается необычной структурой: действие происходит в реальности и в «голове» главного героя: мы слышим его мысли, которые иллюстрируются забавными сценками. В картине присутствуют элементы анимации, ускоренные ролики, стоп-кадры, наложения и прочие эффекты. Создатели «Пяти моих последних подружек» придумали интересную метафору отношений Дункана с каждой девушкой: каждую героиню олицетворяет некий тематический парк аттракционов.

Всего было отснято 320 сцен в 80 разных местах.

Исполнитель главной роли Брендан Патрикс – начинающий актёр, раньше он снимался в «Тутанхамоне: Проклятие гробницы», его напарница Наоми Харрис имеет более богатый кинематографический опыт, она снималась в «Пиратах Карибского моря: На краю света» и в «28 дней спустя».

На протяжении всех 18 месяцев съёмок фильма Брендан с невероятным трудолюбием работал над образом своего героя. По словам актера, он думал о том, как ему сыграть следующую сцену и днем и ночью, и перечитал сценарий сотни раз.

Мировая премьера фильма состоялась 23 апреля 2009 года на кинофестивале в Трибекке. На российские экраны «Пять моих последних подружек» вышли 12 августа 2010 года.