Серия 1

Сезон: 6
Номер серии: 1

Кэрри, наконец, удаётся условится о свидании с коллегой-писателем Джеком Бергером, чему она несказанно рада, хотя в то же время и очень нервничает. Она боится, что все испортит неудачным началом (ведь первое свидание задаёт тон всему роману), обрекая перспективные отношения на провал. Подруги советуют Кэрри устроить проверочное свидание с другим мужчиной, чтобы успокоить нервы и сгладить сложившуюся ситуацию. Тем временем Шарлотта находится в сложном положении. Несмотря ни на что, она без памяти влюбляется в Гарри. Однако он не может воспринимать их отношения всерьёз, поскольку она не еврейка. Шарлотта использует все доступные ей средства, чтобы переубедить его (даже заговаривает об этом в приступе страсти), но Гарри отказывается идти на компромисс. А все потому, что он пообещал матери, когда та умирала, что женится непременно на еврейке. Позднее Шарлотта начинает обдумывать возможность принять иудаизм ради Гарри. Влюблённые обсуждают планы на будущее. Гарри говорит, что вполне может смириться с тем, что у Шарлотты не будет детей. Она понимает, что он, вероятно, и есть тот самый, единственный, которого она ждала всю жизнь. У Миранды по-прежнему много забот. Кроме того, она наконец признается самой себе, что любит Стива. После длительных самокопаний она решает сказать ему об этом за ужином. Но Стив опережает её и разбивает все её надежды откровенным признанием: он встречается с женщиной. Настроение у Миранды, естественно, портится. Она решает оставить свои чувства при себе. У Саманты, как обычно, проблем с мужчинами нет. Она легко и быстро соблазняет своего нового соседа Чипа, успешного биржевого брокера. Отношения с Чипом приносят свои дивиденды: во время близости он даёт Саманте дельные биржевые советы. Выясняется, что Чип даёт советы не только ей. В один прекрасный момент в квартиру врываются агенты ФБР, прервав интимную сцену, чтобы арестовать Чипа за незаконное разглашение внутренней информации. Кэрри идёт на проверочное свидание с дизайнером-графиком Вилли Эпплгейтом, но оно не удаётся: Вилли в глаза попадает уксус, на голову прямо в кафе садится голубь, в конце концов Вилли падает со стула, роняя при этом и столик. Все произошедшее ещё больше нервирует Кэрри в преддверии свидания с Бергером. Днем она гуляет, беседует с Мирандой и вдруг замечает Бергера. В панике она убегает, чтобы не встретиться с ним, и сталкивается с Эйданом, у которого на руках новорожденный сын Тэйт. Оба ощущают неловкость и с трудом подыскивают слова. Однако Кэрри понимает: если они с Эйданом сумели пережить свой разрыв, значит, чтобы она ни сделала на первом свидании, это всегда можно исправить или пережить. Она звонит Бергеру, они встречаются. Первое свидание удаётся на славу.