Костюмированная мелодрама Джона Мэддена (John Madden) с Гвинет Пэлтроу (Gwyneth Paltrow) и Джозефом Файнсом (Joseph Fiennes) в главных ролях.

Действие фильма «Влюбленный Шекспир» («Shakespeare in Love») разворачивается в Лондоне в конце XVI века. Молодой драматург Уильям Шекспир (Джозеф Файнс) пребывает в творческом кризисе – у него требуют новую пьесу в кратчайшие сроки, но муза покинула автора, а его финансовое положение оставляет желать лучшего. Вспыхнувшее чувство к юной красавице-аристократке Виоле де Лессепс (Гвинет Пэлтроу) возвращает ему вдохновение: Шекспир пишет свою лучшую пьесу о любви «Ромео и Джульетта».

Девушка мечтает играть в театре, но в Англии XVI века все роли, в том числе и женские, исполнялись только мужчинами. Тогда Виола, преданная поклонница Шеспира, переодевается в юношу и нанимается в труппу. Талантливому актеру достается главная мужская роль в новой пьесе. Но Виола обручена со знатным дворянином, и вскоре должна уехать с ним в далекую английскую колонию.

Фильм «Влюбленный Шекспир»  вышел на экраны 3 декабря 1998 года. Режиссером картины выступил Джон Мэдден, известный такими работами как «Выбор капитана Корелли» (Captain Corelli's Mandolin, 2001) и «Доказательство» (Proof, 2004).

При этом Джуди Денч, сыгравшая королеву Елизавету, появляется на экране всего на 8 минут в четырех сценах. Это одна из самых коротких ролей среди лауреатов премии «Оскар».

Кандидатками на главную женскую роль в фильме «Влюбленный Шекспир» были Мэг Райан, Джоди Фостер, Вайнона Райдер и  Кейт Уинслет. Последняя отказалась от участия в проекте ради драмы Джейн Кэмпион «Священный дым» (Holy Smoke, 1999). В результате роль досталась Гвинет Пэлтроу – звезде фильмов «Осторожно, двери закрываются» (Sliding Doors, 1998) и «Талантливый мистер Рипли» (The Talented Mr. Ripley, 1999).

Роль Филиппа Хенслоу, одного из ключевых персонажей фильма, изначально предназначалась Саймону Келлоу. Другим претендентом был Мэл Гибсон. В результате роль досталась обладателю премии «Оскар», известному австралийскому актеру Джеффри Рашу. Саймон Келлоу сыграл другого, менее значительного персонажа фильма «Влюбленный Шекспир».

Идея фильма принадлежит Марку Норману. Он выступил один из продюсеров картины, а также написал сценарий в соавторстве с английским драматургом Томом Стоппардом.