Голливудская романтическая комедия от сценариста и режиссёра Нэнси Майерс (Nancy Meyers). История любви 63-летнего плейбоя и успешной, но одинокой 56-летней женщины, которых сыграли обладатели «Оскара» Джек Николсон (Jack Nicholson) и Дайан Китон (Diane Keaton). В фильме также снялись Аманда Пит (Amanda Peet), Киану Ривз (Keanu Reeves) и Фрэнсис МакДорманд (Frances McDormand).

Молодящийся плейбой Гарри Санборн (Джек Николсон) – преуспевающий нью-йоркский бизнесмен и убеждённый холостяк. Последние 40 лет он встречается исключительно с женщинами моложе 30 лет. В эту категорию попадает и его последняя пассия – Марин Кляйн (Аманда Пит). Рассчитывая провести романтический уик-энд на берегу океана, пара приезжает в дом матери Марин. Однако Эрика (Дайан Китон), успешный драматург и мать Марин, неожиданно возвращается домой вместе с сестрой Зоей (Фрэнсис МакДорманд). Чтобы сгладить неловкую ситуацию, Эрика приглашает Гарри и Марин остаться на ночь. Однако это приводит к катастрофе: во время любовной игры у Гарри происходит инфаркт. В больнице его осматривает доктор Джулиан Мерсер (Киану Ривз), он настойчиво рекомендует пациенту оставаться несколько дней в покое. Марин нужно возвращаться в город на работу, поэтому Гарри остаётся в доме Эрики.

Несмотря на разницу в характерах и образе жизни, Эрика и Гарри постепенно находят общий язык. Он с удивлением осознаёт, что женщина за 50 может быть очень привлекательной. Прошедшая через болезненный развод и замкнувшаяся в себе Эрика смягчается, попадая под обаяние Гарри, но из-за всех сил старается сдерживать себя. Их компанию разбавляет доктор Джулиан. Он оказывается страстным поклонником пьес Эрики и пользуется любыми предлогами, чтобы увидеться с писательницей. Несмотря на разницу в возрасте, 36-летний доктор влюбляется в очаровательную Эрику.

Через некоторое время Марин и Гарри расстаются, но это не сближает их с Эрикой. После стольких лет холостяцкой жизни Гарри панически боится признаться, что по-настоящему влюблён. Когда Эрика случайно видит его в ресторане с другой, очень молодой девушкой, это разбивает ей сердце. Она вне себя от горя и пытается найти утешение в творчестве.

Спустя полгода с огромным успехом выходит новая пьеса Эрики, рассказывающая историю её поздней любви. В личной жизни Эрики тоже произошли перемены к лучшему: она встречается с молодым и обаятельным Джулианом. И лишь в жизни Гарри царит хаос. Но сможет ли он восстановить то, что так неосторожно разрушил?

Нэнси Майерс писала сценарий «Любви по правилам и без», рассчитывая, что главные роли сыграют именно Дайан Китон и Джек Николсон.